《笼中窥梦》共分为七个章节，玩家扮演的主角在梦境与现实交错的空间中逐步揭开真相。第一章”囚笼初醒”作为教学关卡，主角会在一间昏暗的卧室醒来，此时需要与床边的日记本互动触发剧情，随后按提示找到抽屉里的钥匙打开房门。这一章的核心在于熟悉交互逻辑，所有可互动物品在靠近时会出现白色光晕，点击即可查看或拾取。第二章”镜中倒影”引入了镜像世界机制，玩家需要在现实与镜像两个空间来回切换解谜，切换方式是靠近任意镜面按交互键，镜像空间中物品位置会发生变化，这一章的通关要点是先在现实世界拿到破损的钥匙，进入镜像后在对应位置能找到完整版本。
第三章到第五章难度明显提升，第三章”记忆碎片”需要收集散落在房间各处的六张照片，照片位置包括书架第二层、床底、衣柜顶部、窗帘后、钢琴琴键下和墙上画框背面，集齐后会触发一段回忆动画。第四章”暗室谜题”是公认最耗时的章节，玩家要破解三个密码锁，第一个密码是书桌日历上圈出的日期1207，第二个密码藏在钢琴谱里，按照谱面标注的数字顺序弹奏会显示密码8453，第三个密码需要将房间内四幅画按照画面中时钟指针的角度排序得出2916。第五章”深层梦境”开始出现追逐场景，当背景音乐变为低沉的心跳声时说明追踪者已经接近，此时必须立刻躲进衣柜或床底，等待音效消失后再继续探索。这一章的通关条件是在被追踪状态下找到地下室入口，入口位置在客厅地毯下方，需要先移开茶几才能看到暗门。
第六章”真相浮现”剧情开始反转，玩家会发现主角本身就是这座房子的主人，所有梦境都是创伤后应激障碍导致的记忆错乱。这一章没有复杂解谜，主要通过阅读散落的病历和药瓶上的处方单推进剧情，关键道具是精神科诊断书和一张家庭合照。第七章”抉择”提供了两个结局分支，选择服下桌上的药物会进入”接受”结局，主角在现实中苏醒并开始接受治疗，画面定格在医院病房的窗外阳光；选择打碎镜子则触发”拒绝”结局，主角彻底困在梦境循环中，镜头缓缓拉远显示卧室外是无尽的虚空。两个结局没有好坏之分，但”接受”结局会解锁隐藏成就”破晓”，”拒绝”结局解锁成就”永夜”。
通关总耗时约在3到5小时之间，具体时长取决于解谜熟练度和是否查阅提示。游戏内置提示系统，卡关超过10分钟后会在屏幕右上角出现灯泡图标，点击可获得当前谜题的方向性提示，不会直接给出答案。全收集要素包括23个隐藏物品和12段可选对话，隐藏物品主要是散落各处的纸条和照片，收集齐全后会在主菜单解锁完整的故事年表。
